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《疑問代名詞》《しばしば「of+複数名詞」を伴って》(一定数の人・物・事のうちで)どちら, どれ / 《関係代名詞》《制限用法》(…する,…した)ところの / 《関係代名詞》《非制限用法》(a)そしてそれは(を),それは…だが, (b)《副詞的な挿入節を導いて》…なことには

Which book do you want to read?

どの本を読みたいですか？

意味のイメージ

意味（1）

《疑問代名詞》《しばしば「of+複数名詞」を伴って》(一定数の人・物・事のうちで)どちら,どれ, どれどれのもの

Which of you will try first?

あなたがたのうちどちらが先に挑戦しますか？

意味（2）

《関係代名詞》《制限用法》(…する,…した)ところの

This is the window which was broken by the boy.

これはその少年が壊した窓です。

意味（3）

《関係代名詞》《非制限用法》(a)そしてそれは(を), するとそれは, それは…なのだが, (b)《副詞的な挿入節を導いて》…なことには

The company decided to invest in new technology, which will increase productivity and efficiency.

会社は新しい技術に投資することを決めました。それによって生産性と効率が向上するでしょう。

意味（4）

《先行詞を含んで》どれでも…なもの(whichever)